Subiendo la calle de Huertas llegamos a la Plaza de Santa. Debemos esta plaza al interés mostrado por José Bonaparte en embellecer Madrid con vistosas plazas. Fue realizada en 1810, tras demoler el monasterio real de Santa Ana.
Este monasterio fue fundado por San Juan de la Cruz y Ana de Jesús, siguiendo una idea de Santa Teresa. Se terminó en 1611.
La Plaza se llamó Plaza del Príncipe Alfonso en época de Isabel II y en honor su hijo, el futuro Alfonso XII. Tras el exilio de la reina pasó a llamarse Plaza de Topete, militar y político español que participó en la revolución de 1868. Tras la restauración se volvió a llamra de Alfonso, hasta que recobró su nombre original.
Parece ser que Mariano de Cavia la llamaba la Plaza de la Cerveza, nombre comprensible si observamos los locales que la rodean.
A un lado encontramos el Teatro Español, de 1849, ubicado en el mismo sitio en que se encontraba en 1583 el antiguo Corral de la Pacheca, Parece ser que había allí un trozo de tierra que pertenecían a Isabel Pacheco y en el que había un corral. Esta tierra se alquiló para representar en ella obras de teatro. En la parte frontal se ponía un escenario y delante una serie de bancos para que unos pocos espectadores se pudieran sentar. El resto veía la obra de pie. Las mujeres se colocaban a un lado del escenario. Además se podían alquilar los balcones de las casas de alrededor, para ver la obra desde allí. Estos balcones generalmente eran ocupados por las familias nobles y, a veces, incluso por la familia real.
Hoy en día en Teatro Español depende del Ayuntamiento.
En la plaza encontramos una estatua dedicada a Calderón de la Barca y otra de Federico García Lorca.
La escultura de Calderón de la Barca es de Juan Figueras y Vila y es de mármol blanco. En la 
parte de abajo vemos escenas de «La vida es sueño», «El alcalde de Zalamea», «El Escondido y la tapada» y «La danza de la muerte». En la parte superior hay una alegoría de la Fama. La estatua se inauguró en 1880.
La escultura de Federico García Lorca es de Julio López Hernández y es de 1986.
Frecuentemente hay mercadillos o ferias en la plaza dedicads a la gastronomía o a los artesanos.
La plaza está rodeada por cafeterías y bares. El local más antiguo pertenece a la Cervecería Alemana y data de 1904. Cerca hay otra cervecería muy interesante, Naturbier, que produce su propia cerveza con ingredientes naturales.
Enfrente del Teatro Español encontramos el hotel ME Madrid de la cadena Meliá. Anteriormente era el Hotel Victoria, conocido 
por ser uno de los favoritos de los toreros. Todavía podemos ver algún rastro de esa época en la decoración del hotel actual, como por ejemplo las cabezas de toro en el bar-cafetería. La terraza del hotel es uno de los sitios preferidos en las calurosas noches de Madrid, sobre todo por las espléndidas vistas que ofrece.
Desde la Plaza de Santa Ana podemos ir directamente a la calle del Príncipe, donde encontramos las Cuevas de Sésamo, un pequeño local, siempre abarrotado de gente, famoso por su sangría. Hay que bajar unas escaleras que nos llevan a una cueva llena de frases célebres escritas en sus paredes. Suele haber un pianista interpretando canciones. Ha sido, desde hace ya muchísimos años, un lugar de reunión muy popular.
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